2016年，肖小軍(鄭愷 飾)坐在自己經(jīng)營(yíng)的酒吧里，望著劉婷(劉詩(shī)詩(shī) 飾)和他的合照，回憶起了自己幼稚莽撞但飽含熱情的年少時(shí)光。

那是1997年，學(xué)校舉行儀式，慶祝香港回歸祖國(guó)。主任在發(fā)表激情洋溢的演講，吊兒郎當(dāng)?shù)男ば≤姾妥约旱囊粠托值鼙话嘀魅瘟P站，站在教學(xué)樓走廊上的他們商量著周末一起去旱冰場(chǎng)玩。

班上的同學(xué)告訴肖小軍，何老師要他去一趟辦公室，滿肚子鬼點(diǎn)子的肖小軍抓了兩把黃豆吞咽了下去。肖小軍站在何老師的辦公室門口偷偷摸摸地張望，隨后趕到的何老師捏著他的耳朵把他拉進(jìn)了辦公室，一不下心，肖小軍跌倒在地，當(dāng)他看到了坐在辦公室的劉婷時(shí)，感覺(jué)驚為天人，對(duì)她一見(jiàn)鐘情。

同一個(gè)高中念書的肖小軍和劉婷有著天壤之別，肖小軍是一個(gè)家庭支離破碎的叛逆少年，父親鋃鐺入獄，母親辛苦掙錢維持兩人的生存。身為?；ǖ膭㈡貌粌H長(zhǎng)相甜美，氣質(zhì)脫俗，學(xué)習(xí)成績(jī)還十分優(yōu)秀。本來(lái)，兩人是不會(huì)有交集的，但是何老師把肖小軍叫到了辦公室，肖小軍的幽默調(diào)皮給劉婷留下了深刻的印象，隨后，何老師又把肖小軍的母親叫到了學(xué)校，何老師的言語(yǔ)刺激到了肖小軍，肖母為了阻止肖小軍頂撞老師，不惜給了他一耳光。這一切，坐在一旁的劉婷都看在眼里，心地善良的她十分同情肖小軍。

何老師帶著女兒劉婷去自己的學(xué)生郭海兵(李浩軒 飾)家里家訪，她如此認(rèn)真負(fù)責(zé)的背后還有一個(gè)原因就是郭海兵的父親是自己丈夫單位的后勤處處長(zhǎng)。本來(lái)對(duì)學(xué)習(xí)很反感的郭海兵在看到劉婷之后態(tài)度有了一百八十度的大轉(zhuǎn)彎，劉婷也因此留下來(lái)幫他補(bǔ)習(xí)數(shù)學(xué)。

肖小軍和郭海兵一起吃飯，兩人都談到自己最近喜歡上了一個(gè)姑娘，郭海兵隨口提到兩人看上的不會(huì)是同一個(gè)姑娘吧，肖小軍表示如果是同一個(gè)，他就放棄，因?yàn)樵谒磥?lái)，兄弟是一輩子的，女朋友只是一時(shí)的。

肖小軍讓高旗(劉冬沁 飾)幫他了解劉婷的情況，隨后，他來(lái)到了劉婷家樓下，讓賣花的小妹妹給劉婷送去一朵玫瑰花。他約劉婷周六一起去滑旱冰，矜持的劉婷被肖小軍的魔術(shù)逗樂(lè)了，接受了他的玫瑰花，準(zhǔn)備按時(shí)赴約，但沒(méi)想到，一向嚴(yán)厲的母親躲在后邊看到了這一幕。

第二天，劉婷謊稱要向同學(xué)家寫作業(yè)，精心打扮后出了家門。郭海兵帶著自己的一群好哥們?nèi)セ当?，沒(méi)想到在旱冰場(chǎng)遇到了前來(lái)找肖小軍的劉婷，郭海兵不由分說(shuō)地拉著劉婷去見(jiàn)自己的好哥們，他對(duì)肖小軍說(shuō)這就是自己喜歡的女孩，讓同校的肖小軍對(duì)劉婷多加關(guān)照，可肖小軍一看到劉婷就傻了眼，面對(duì)郭海兵的炫耀，肖小軍只能支支吾吾地敷衍。

趁著郭海兵不在，肖小軍把劉婷拉到了一邊，質(zhì)問(wèn)劉婷為何今天跟著郭海兵一起來(lái)了，劉婷解釋自己也是意外碰到郭海兵的。正當(dāng)兩人爭(zhēng)執(zhí)的時(shí)候，劉婷的母親來(lái)到了旱冰場(chǎng)，肖小軍看到劉婷的母親更是大跌眼鏡，原來(lái)，劉婷的母親就是整天訓(xùn)斥肖小軍的何老師。

何老師訓(xùn)斥劉婷來(lái)到了旱冰場(chǎng)這種不三不四的地方，隨后，劉婷的母親又責(zé)罵肖小軍，她認(rèn)為肖小軍不僅辜負(fù)了自己的良苦用心，還拉著自己的女兒學(xué)壞，言語(yǔ)十分尖酸刻薄，還侮辱了肖小軍的母親，一旁的劉婷不忍母親這樣奚落肖小軍，一直試圖打斷母親。